Gửi Tôi Của Năm 1999 kể về cuộc sống của Tiền Giai Nguyệt, một cô bé 15 tuổi đầy nhiệt huyết và sự trưởng thành. Với mối quan hệ phức tạp với anh hàng xóm Tiêu Hàm, sự gây rối của em trai nuôi Mao Đầu và tình bạn đáng quý với Trần Mạt, bộ phim này đưa khán giả vào thế giới đa chiều của gia đình và tình bạn. Qua những biến cố trong cuộc sống, các nhân vật như Trần Bành Vũ, Quan Ái Bình và Trương Khải Minh đã trải qua những thách thức để hiểu ra rằng dù thời đại có thay đổi, tình thân và tình làng nghĩa xóm vẫn luôn giữ giá trị vượt thời gian. Đạo diễn đã tạo ra một câu chuyện sâu sắc với dàn diễn viên nổi tiếng như Lý Quân Nhuệ, Hoàng Dương Điền Điềm, Nghê Hồng Khiết, Dương Hạo Vũ và Đổng Khiết để tái hiện lại hành trình chinh phục khó khăn của các nhân vật.